Nieto Cerón, Susana

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Universidad de Murcia. Departamento de Bioquímica y Biología Molecular"B" e Inmunología

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Energías renovables.- SÍNTESIS ENZIMÁTICA DE BIOCOMBUSTIBLES OXIGENADOS EN LÍQUIDOS IÓNICOS TIPO ESPONJA
(2020-04-29) NICOLÁS SAAVEDRA, Ángel; GÓMEZ GARCÍA, Celia; SÁNCHEZ-GÓMEZ, Gregorio; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Inorgánica
RESUMEN La síntesis biocatalítica de los biocombustibles oxigenados (ésteres grasos de solketilo, FASEs) y biodiesel (ésteres grasos de metilo, FAMEs) ha sido llevada a cabo por esterificación directa de ácidos grasos (por ejemplo, ácido laúrico, mirístico, palmítico y oleico) con solketal o metanol, y la transesterificación de aceites vegetales (por ejemplo, aceites de girasol, oliva, algodón y usado de cocina) con los mismos alcoholes, en líquidos iónicos hidrofóbicos (ILs) basado en cationes con larga cadena de carbonos (por ejemplo, [C18tma][NTf2] Bis(tri- fluorometilsulfonil)imida de 1-metil-3- octadecilimidazolio). Estos ILs hidrofóbicos son conmutables variando la temperatura en fases líquido / sólido que se comportan como un sistema similar a una esponja. Como fases líquidas, son excelentes medios de reacción monofásicos para las biotransformaciones propuestas con todos los sustratos grasos mencionados, por ejemplo cerca del 100 % de rendimiento de FASEs y FAMEs en 6h a 60oC. Mediante el uso de aceite de cocina usado mezclado con ácidos grasos como sustrato, biocombustibles verdes conteniendo ambos FASEs y FAMEs, pueden fácilmente ser preparados. Además, la mezcla puede ser fácilmente separada mediante iterativas centrifugaciones a temperaturas controladas en tres fases, que son el IL sólido, agua y FAMEs+FASEs que conduce a un enfoque sencillo y limpio que permite la recuperación completa del IL para su posterior reutilización y el simple aislamiento del producto.
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Highly selective biocatalytic synthesis of monoacylglycerides in sponge-like ionic liquids
(RSC, 2017) Gómez, Celia; Sánchez-Gómez, Gregorio; García-Verdugo, Eduardo; Luis, Santiago V.; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Bioquímica y Biología Molecular B e Inmunología
The biocatalytic synthesis of monoacylglycerides (MAGs) was carried out by the direct esterification of fatty acids (i.e. oleic, palmitic, myristic and lauric acids, respectively) with glycerol in different ionic liquids (ILs) based on cations with long alkyl side-chains (i.e. 1-hexadecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide [C16mim][NTf2], 1-dodecyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [C12mim][BF4]). Although all ILs have been shown as suitable reaction media for Novozym 435-catalyzed esterification of glycerol with free fatty acid, a highly selective selectivity of MAGs was only observed for the [C12mim][BF4] case (i.e up to 99% selectivity and yield for the monolaurin case). Furthermore, as these ILs are temperature switchable ionic liquid/solid phases that behave as sponge-like system, a straightforward protocol for IL-free MSGs recovery, based on iterative centrifugations at controlled temperature, has been developed.
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Chemo-enzymatic production of omega-3 monoacylglycerides using sponge-like ionic liquids and supercritical carbon dioxide
(2020-07-22) Alvarez, Elena; Donaire González, Antonio; Garcia-Verdugo, Eduardo; Luis, Santiago V; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Villa Aroca, Rocío; Bioquímica y Biología Molecular B e Inmunología
A clean chemo-enzymatic synthesis of omega-3 monoacylglycerides was carried out by two consecutive catalytic steps, the enzymatic transesterification of raw fish or linseed oil with solketal for producing fatty acid solketyl esters, followed by the hydrolysis of these solketal moieties catalysed by solid acids (e.g. zeolites) in either supercritical carbon dioxide (scCO2) or sponge-like ionic liquids (SLILs). By using scCO2 as reaction/extraction medium, an excellent performance of both coupled catalytic steps was observed when t-butanol was used as a co-solvent, resulting in a 100% monoacylglyceride yield for seven days under continuous operation and without any loss in catalytic activity. For discontunuous operation, the process involved two separated steps in SLIL and water, respectively, leading to 100% product yield and IL-free monoacylglyceride product by following a cooling and centrifugation protocol, which allow for the full recovery of the enzyme / SLIL / zeolite components of the reaction system that could be reused for at least 6 cycles with unchanged catalytic performance.
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Energías renovables.- SÍNTESIS ENZIMÁTICA DE BIODIESEL EN LÍQUIDOS IÓNICOS CON COMPORTAMIENTO ESPONJA
(2020-04-28) GÓMEZ GARCÍA, Celia; NICOLÁS SAAVEDRA, Ángel; SÁNCHEZ GÓMEZ, Gregorio; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Facultades de la UMU::Facultad de Química
RESUMEN Los líquidos iónicos tipo esponja (SLILs) son líquidos iónicos hidrófobos basados en cationes alquilo con largas cadenas laterales que cambian de estado líquido a sólido con la temperatura (ejemplo: ([C16tma][NTF2]). Son una nueva clase de disolvente, cuyo uso ha dado lugar a una revolución de la química verde por su única gama de propiedades físico-químicas, encabezadas por su insignificante presión de vapor y su excepcional capacidad para estabilizar los biocatalizadores. Los SLILs se han utilizado para desarrollar procesos limpios para la síntesis biocatalítica de compuestos de alto valor añadido [1] y su separación mediante métodos sencillos. Además en fase líquida, los SLILs han demostrado ser excelentes disolventes, generando medios líquidos monofásicos a temperaturas compatibles con la catálisis enzimática [2,3,4]. En esta comunicación se presentan las cualidades de los SLILs para desarrollar procesos sencillos y limpios para la síntesis de compuestos sintéticos casi puros, por ejemplo oleato de metilo (biodiesel) por transesterificación de triacilglicéridos con metanol con un rendimiento del 100% en 8 horas a 60◦C en dos etapas: una etapa de síntesis enzimática en fase líquida, y luego una etapa de separación del producto por centrifugación, resultando en un sistema trifásico con preservación total de la actividad del biocatalizador para su posterior reutilización en sucesivos ciclos.
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Muscular dystrophy by merosin deficiency decreases acetylcholinesterase activity in thymus of Lama2dy mice
(WILEY, 2005-08-31) Vidal Moreno, Cecilio Jesús; Nieto Cerón, Susana; Campoy Menéndez, Francisco Javier; Muñoz Delgado, Encarnación; Sánchez del Campo Ferrer, Luis; Bioquímica y Biología Molecular A
Half of congenital muscular dystrophy cases arise from laminin alpha 2 (merosin) deficiency, and merosin-deficient mice (Lama2dy) exhibit a dystrophic phenotype. The abnormal development of thymus in Lama2dy mice, the occurrence of acetylcholinesterase (AChE) in the gland and the impaired distribution of AChE molecules in skeletal muscle of the mouse mutant prompted us to compare the levels of AChE mRNAs and enzyme species in thymus of control and Lama2dy mice. AChE activity in normal thymus (mean +/- SD 1.42 +/- 0.28 mu mol acetylthiocholine/h/mg protein, U/mg) was decreased by similar to 50% in dystrophic thymus (0.77 +/- 0.23 U/mg) (p = 0.007), whereas butyrylcholinesterase activity was little affected. RT-PCR assays revealed variable levels of R, H and T AChE mRNAs in thymus, bone marrow and spinal cord. Control thymus contained amphiphilic AChE dimers (G(2)(A), 64%) and monomers (G(1)(A), 19%), as well as hydrophilic tetramers (G(4)(H), 9%) and monomers (G(1)(H), 8%). The dimers consisted of glycosylphosphatidylinositol-anchored H subunits. Western blot assays with anti-AChE antibodies suggested the occurrence of inactive AChE in mouse thymus. Despite the decrease in AChE activity in Lama2dy thymus, no differences between thymuses from control and dystrophic mice were observed in the distribution of AChE forms, phosphatidylinositol-specific phospholipase C sensitivity, binding to lectins and size of AChE subunits.
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Distrofia muscular por deficiencia de merosina, actividad, propiedades moleculares y arn mensajeros de acetilcolinesterasa en bazo y timo de ratón distrófico "Lama2dy" / Susana Nieto Claderón ; dirección Cecilio Jesús Vidal Moreno y Francisco Javier Campoy Menéndez.
(Murcia : Universidad de Murcia, Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A,, 2004) Nieto Cerón, Susana
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Sustainable set-ups for the biocatalytic production and scale-up of panthenyl monoacyl esters under solvent-free conditions
(American Chemical Society, 2023-03-22) Nieto Cerón, Susana; Bernal Palazón, Juana María; García Verdugo, Eduardo; Donaire González, Antonio; Lozano Rodríguez, Pedro; Villa Aroca, Rocío; Química Inorgánica; Facultades de la UMU::Facultad de Química
A sustainable scaling-up process for the biocatalytic production of new bioactive provitamin-B5 monoacyl esters has been demonstrated. A solvent-free reaction protocol based on the formation of eutectic mixtures between neat substrates render to highly efficient direct esterification of free fatty acids (i.e. from C6 to C18 alkyl chain length) with panthenol catalyzed by lipase. The scale-up from 0.5 to 500 g was evaluated by means of several reaction systems (i.e. ultrasound-assistance, orbital shaking, rotary evaporator, and mechanical stirring coupled to vacuum). For all reactor systems, the yield in panthenyl monoacyl esters was improved by increasing the length of the alkyl chain of the fatty acid (i.e. from 63 % yield for panthenyl butyrate to 83 % yield for panthenyl myristate). The best results (87 % - 95 % product yield, for all cases) were obtained upon a scale-up (50-500 g size) and when a vacuum system was coupled to the biocatalytic reaction unit. Under the optimized conditions a five-fold reduction of the amount of biocatalyst with respect reactors without vacuum was achieved. The recovery and reuse of the immobilized enzyme for 5 operation cycles was also demonstrated. Finally, different metrics have been applied to assess the greenness of the solvent-free biocatalytic synthesis of panthenyl monoesters here reported.
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Ultrasound-assisted enzymatic synthesis of xylitol fatty acid esters in solvent-free conditions
(Elsevier, 2021-07) Donaire, Antonio; Villa Aroca, Rocío; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Bioquímica y Biología Molecular B e Inmunología
A commercial immobilized lipase was successfully used for the synthesis of five xylityl acyl esters by means of the esterification of free fatty acids (caprylic, capric, lauric and myristic, respectively) with xylitol under solvent-free conditions. Ultrasound-assistance was shown to be a key tool to overcome the handicap imposed by both the mutual immiscibility of fatty acids and xylitol substrates, and the semisolid character of the initial reaction mixtures. In such semisolid systems, ultrasonic irradiation may enable the transport of substrate molecules to the enzyme catalytic-site, leading to the efficient synthesis of xylityl fatty ester (e.g. up to 95% yield after 90 min at 40ºC), with xylityl monoacyl ester and xylitol diacyl ester appearing as the main products (>96%), assessed by HPLC and NMR analyses. The separation of products was carried out by heating and simple centrifugation of the reaction medium, which was possible due to different densities of the resulting fractions.
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Energías renovables.- LÍQUIDOS IÓNICOS: ESTRATEGIA PARA LA SÍNTESIS DE GLICEROL MONOLAURATO ENERGÉTICAMENTE SOSTENIBLE
(2020-04-29) GÓMEZ GARCÍA, Celia; NICOLÁS SAAVEDRA, Ángel; SÁNCHEZ-GÓMEZ, Gregorio; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Bioquímica y Biología Molecular B e Inmunología; Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Inorgánica
RESUMEN Desde hace unos años, existe una corriente que propugna el desarrollo de procesos más comprometidos con el medio ambiente, conocida como Química Verde. Una de sus líneas se centra en la síntesis de biodiesel mediante ensayos de transesterificación de riacilgliceroles y un alcohol, generalmente metanol [1]. Estas reacciones generan glicerol como subproducto, que a su vez, puede ser reutilizado para la síntesis de monoacilgliceroles (MAGs). Los MAGs y sus derivados poseen un papel muy importante en la industria, ya que sus propiedades y estructura les convierten en perfectos emulsionantes en industrias cosmética, farmacéutica y de la alimentación [2]. Entre los MAGs, el glicerol monolaurato (ML) interesa por sus propiedades bactericidas y antiinflamatorias y es usado como suplemento dietético. Hasta el momento, la síntesis de MAGs se realiza mediante glicerólisis promovida por catalizadores inorgánicos alcalinos, como KOH o Ca(OH)2. Esta reacción es muy costosa energéticamente ya que requiere elevadas temperaturas (~225ºC) y sólo ofrece un rendimiento en torno al 40-60% MAG [3], requiriendo posteriormente técnicas de destilación para su purificación [4]. Los líquidos iónicos (ILs) son redes de iones que se encuentran en estado líquido a temperaturas inferiores a 100ºC. Se consideran solventes verdes para una gran cantidad de procesos químicos gracias a sus excelentes propiedades, como su baja volatilidad y su estabilidad térmica entre otras [5]. Es importante destacar la capacidad de estos ILs para estabilizar la actividad de ciertas enzimas en solventes no acuosos [6]. Además, mediante la elección de las correspondientes especies catiónicas y aniónicas, podemos moldear las propiedades de los ILs en función de nuestros requerimientos y controlando la temperatura podemos generar un medio homogéneo en el que dos sustratos inmiscibles coexistan en una misma fase. Nuestro grupo ha desarrollado una estrategia biocatalítica para la síntesis de ML, sustituyendo los catalizadores habituales por líquidos iónicos, que utilizando unas condiciones más moderadas de temperatura (60ºC), ofrecen rendimientos mucho mayores (~100%), una mayor especificidad del producto y sobre todo, su fácil recuperación mediante un protocolo de sencillas centrifugaciones a temperaturas controladas, sin necesidad de utilizar metodologías energéticamente más costosas [7].
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Biocatalytic synthesis of panthenyl monoacyl esters in ionic liquids and deep eutectic solvents
(Royal Society of Chemistry, 2019-05-21) Álvarez, Elena; Bernal, Juana M.; Donaire González, Antonio; Villa Aroca, Rocío; Lozano Rodríguez, Pedro; Nieto Cerón, Susana; Bioquímica y Biología Molecular B e Inmunología
The enzymatic synthesis of six panthenyl monoacyl esters (PMEs) was carried out by the direct esterification of fatty acids (i.e. capric, lauric, myristic, palmitic, oleic and linoleic acids, respectively) with panthenol in different ionic liquids (ILs) based on cations with a long alkyl side-chain (e.g. 1-dodecyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [C12mim][BF4], etc.). All the assayed ILs were seen to be suitable reaction media for Novozym 435-catalyzed synthesis of PMEs (i.e. up to 90% conversion and 100% selectivity), enabling easy recovery and the reuse of both biocatalyst and IL. Alternatively, mixtures of panthenol with free fatty acids were seen to act as deep eutectic solvents (DES), that were excellent reaction media for the biocatalytic synthesis of PMEs (i.e. up to 83% conversion and 98% selectivity in the case of the panthenyl monolaurate), the enzymatic activity remaining unchanged for seven consecutive cycles of reuse. The enzymatic synthesis of PMEs by direct esterification using the DES approach can be considered as a clean and useful process for the sustainable industrial scaling up of panthenyl acyl ester production.