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Unlocking the synthetic potential of aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones by regioselective fragmentation of its three-membered rings

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dc.contributor.authorDiaz, Javier
dc.contributor.authorRodenas, Daniel
dc.contributor.authorBallester, Francisco J
dc.contributor.authorAlajarín, Mateo
dc.contributor.authorOrenes, Raul A.
dc.contributor.authorSanchez-Andrada, Pilar
dc.contributor.authorVidal, Angel
dc.contributor.departmentQuímica Orgánica
dc.date.accessioned2021-02-04T06:37:20Z
dc.date.available2021-02-04T06:37:20Z
dc.date.created2020
dc.date.issued2020-01-07
dc.description.abstractThe cyclization of cis-2-(2-azidophenyl)-1-benzyl-3-ethoxycarbonylaziridines and trans-2-(2-azidophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates yielded the respective aziridino[2,3-c]quinolin-2-ones and cyclopropa[c]quinolin-2-ones. Ring-opening of the aziridine-fused species under silica gel catalysis provided 3-aminoquinolin-2-ones whereas the ring-expansion of the cyclopropane-fused derivatives by the action of sodium hydride gave 1-benzazepin-2-ones, in both cases in a regioselective manner. A computational study using DFT methods revealed that the mechanism for the transformation of cyclopropa[c]quinolin-2-ones into 1-benzazepin-2-ones involves the initial deprotonation step of its amide function followed by two pericyclic events: a 6π-electrocyclic ring opening and a subsequent [1,5]-H shift.es
dc.formatapplication/pdfes
dc.format.extent13es
dc.identifier.citationArabian Journal of Chemistry (2020) 13, 2702–2714.
dc.identifier.doi10.1016/j.arabjc.2018.07.002
dc.identifier.issn1878-5352
dc.identifier.issn1878-5379
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10201/102601
dc.languageenges
dc.publisherElsevieres
dc.relation(I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14.es
dc.relation.publisherversionhttps://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878535218301497es
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses
dc.subjectQuinolin-2-oneses
dc.subjectBenzazepin-2-oneses
dc.subjectElectrocyclic ring openinges
dc.subject[1,5]-H shiftes
dc.subjectDFT calculationses
dc.subject.otherCDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánicaes
dc.titleUnlocking the synthetic potential of aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones by regioselective fragmentation of its three-membered ringses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/articlees
dspace.entity.typePublicationes
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