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López Sánchez, Jorge

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López Sánchez, Jorge
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Universidad de Murcia. Departamento de Química Orgánica
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    Diseño, síntesis y aplicaciones de rotaxanos de amidas bencílicas: liberación controlada de aromas, síntesis de β-lactamas y desarrollo de compuestos luminiscentes
    (Universidad de Murcia, 2025-12-10) López Sánchez, Jorge; Pastor Vivero, Aurelia; Berná Cánovas, José; Sin departamento asociado; Escuela Internacional de Doctorado
    Las moléculas entrelazadas mecánicamente (MEMs) mantienen sus componentes unidos a través del enlace mecánico, lo que les confiere propiedades únicas e interesantes. Concretamente, con el desarrollo de metodologías sintéticas y la gran amplitud de movimiento de sus componentes, los rotaxanos se han convertido en una de las MEMs más utilizadas en diferentes ámbitos como la ciencia de los materiales, la nanotecnología y la maquinaria molecular. Objetivos Este trabajo se centra en el diseño, síntesis y estudio de nuevas moléculas entrelazadas mecánicamente basadas en rotaxanos de amidas bencílicas, con aplicaciones en liberación controlada, catálisis y materiales luminiscentes. 1. Desarrollar sistemas de liberación controlada de aromas utilizando rotaxanos, donde la liberación se active mediante estímulos como luz, temperatura o hidrólisis enzimática. 2. Ampliar la cavidad del macrociclo para evaluar su capacidad como catalizador en la obtención de β-lactamas entrelazadas a partir de N-bencilfumaramidas. 3. Sintetizar rotaxanos que incorporen carbenos N-heterocíclicos coordinados con Au(I) y estudiar sus propiedades luminiscentes. Metodología Para cumplir con el primer objetivo, se han sintetizado un conjunto de [2]pseudorotaxanos que incorporan un alcohol volátil (aroma) en la estructura del eje unido mediante una función éster y se ha estudiado la estabilidad térmica, así como la liberación controlada del aroma mediante hidrólisis enzimática. Para alcanzar el segundo objetivo, se ha desarrollado una ruta sintética para la obtención de [2]rotaxanos con un anillo extendido usando fumaramidas como plantillas. Además, se ha estudiado la reacción de ciclación de las N-bencilfumaramidas entrelazadas y obtención de las correspondientes β-lactamas. Para completar el tercer objetivo, se ha llevado a cabo la síntesis de alquinilcarbeno-complejos de oro(I) a partir de los [2]rotaxanos funcionalizados con unidades (NHC)AuX (X = Cl, Br). También se han estudiado las propiedades fotoluminiscentes de los rotaxanos funcionalizados con dos unidades (NHC)AuCCAr en disolución. Conclusiones 1. Se han desarrollado [2]pseudorotaxanos para la liberación controlada de aromas, donde el desenhebrado y la hidrólisis enzimática permiten liberar el aroma de forma lenta. Factores como la demanda estérica, la polaridad y la temperatura influyen en el proceso, así como el papel protector del macrociclo. 2. Se han sintetizado [2]rotaxanos con macrociclos extendidos mediante metodología clipping. Estos presentan una conformación flexible que facilita el deslizamiento del eje y favorece la ciclación con alta regio- y diastereoselectividad, generando β-lactamas con buenos rendimientos. 3. Se han preparado rotaxanos con fragmentos NHC-Au(I). La introducción de unidades etiniloro(I) les confiere fosforescencia en disolución, abriendo posibilidades en el campo de materiales funcionales.
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