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Biocatálisis en disolventes neotéricos : nuevos desarrollos de la química verde para la producción de biodiesel y aromas
(2014-07-21) Bernal Palazón, Juana María; Lozano Rodríguez, Pedro; Facultad de Química
Objetivos El objetivo global de esta Tesis Doctoral fue el diseño de nuevos protocolos operacionales integrados de reacción/separación que permitieran la síntesis y purificación directa de productos de alto valor añadido, mediante el empleo de tecnologías limpias y sostenibles. Para ello, se ensayaron por primera vez ILs hidrofóbicos con sustituyentes alquílicos de larga longitud de cadena, sólidos a temperatura ambiente pero con temperaturas de fusión inferiores a 100ºC y que presentaron un comportamiento tipo esponja (SLILs, del inglés “Sponge-Like Ionic Liquids”), así como ILs soportados sobre matrices porosas (SILLPs, del inglés “Supported Ionic Liquids-Like Phases”) en el desarrollo de procesos biocatalíticos para la obtención de fragancias y aromas (i.e. ésteres de terpenos) y de biodiesel. Metodología La síntesis de aromas fue catalizada por Novozym 435 y llevada a cabo en diferentes SLIL, donde las diferentes muestras fueron analizadas por RMN, cromatografía de gases y cromatografía de gases acoplada a masas. Mientras que para la síntesis de biodiesel, además de los SLILs se emplearon SILLPs para llevar a cabo la síntesis continua. Resultados Los resultados que se han obtenido en la presente Tesis pueden resumirse en; 1. Los SLILs resultaron ser excelentes medios de reacción/separación para la síntesis enzimática de biodiesel, ya que no sólo consiguieron disolver los sustratos del medio de reacción generando sistemas completamente monofásicos, eficientes y estables, sino que debido a su naturaleza fue posible diseñar sencillos protocolos de separación de los productos mediante la utilización de disolventes de extracción o con un nuevo enfoque empleando sencillas operaciones de centrifugación a temperatura controlada. Este segundo enfoque, fue también empleado para la síntesis biocatalítica de 16 ésteres terpénicos, con semejantes resultados. 2. La síntesis enzimática de biodiesel en scCO2 se realizó en reactores en flujo conteniendo tanto biocatalizadores inmovilizados comerciales recubiertos de SLILs, como CALB inmovilizada sobre resinas poliméricas que contenían ILs hidrofóbicos covalentemente unidos con excelentes producciones y estabilidades operacionales. 3. La aplicación de la irradiación microondas a los sistemas biocatalíticos inmovilizados sobre SLILs, o suspendidos en SLILs constituyó una importante mejora en la actividad enzimática observada tanto en procesos de DKR, como en procesos de síntesis de fragancias mediante esterificación directa entre el alcohol anisílico y el ácido acético. Conclusiones Las propiedades genuinas de los líquidos iónicos hidrófobos, basados en cationes con largas longitudes de cadena, conmutables en fases líquidas/sólidas iónicas se pueden ampliar para incluir una nueva característica: su comportamiento como sistemas tipo esponja. Este hecho abre un nuevo camino en la Química Verde para las operaciones de separación de productos hidrofóbicos, en estos nuevos medios con comportamiento tipo “esponja”, basado en la "absorción" de los mismos durante la reacción y tras ella, se " exprimen" del medio mediante sencillas operaciones físicas. Estos líquidos iónicos pueden "absorber" compuestos hidrofóbicos en fase líquida, que pueden convertirse en una sola fase sólida por enfriamiento. Entonces, la fase sólida se comportará como una esponja en la cual los compuestos de interés se recuperan como una fase líquida pura por centrifugación del sólido, lo que llamamos “fenómeno de escurrido”. Esto abre una nueva vía en la Química Verde para la separación de los productos procedentes de los medios de reacción basados en líquidos iónicos. En el mismo contexto, el scCO2 parece ser el compañero perfecto de los IL para el desarrollo de procesos sintéticos verdes, lo que permite la limpieza y recuperación de líquidos iónicos para su reutilización debido al comportamiento de fase única de los sistemas ILs o SILLPs/scCO2. La combinación de enzimas con estos sistemas bifásicos, permite a la industria química tener otra estrategia clara para el desarrollo de procesos integrales de síntesis verdes. ABSTRACT (600 words max.). Aims, methodology, results and discussion Aims The main objective of this thesis was to design new integrated operational protocols reaction/separation that allowed the direct synthesis and purification of high value-added products through the use of clean and sustainable technologies. For this, first hydrophobic ILs with long alkyl side chain were tested, solid at room temperature but with lower melt temperatures to 100°C and that had a sponge like behavior (SLILs, English "Sponge-Like Ionic Liquids") and ILs supported on porous matrices (SILLPs, English "Supported Ionic Liquids-Like Phases") in the development of biocatalytic processes for the synthesis of fragrances and flavours (i.e. terpenes esters) and biodiesel. Methodology Flavours synthesis was catalyzed by Novozyme 435 and was carried out in different SLILs, where the different samples were analyzed by NMR, gas chromatography and gas chromatography coupled to mass. While for biodiesel synthesis, besides the SLILs, SILLPs were used to carry out the continuous synthesis. Results The results obtained in this Thesis can be summarized as; 1. SLILs proved excellent reaction/separation media for the enzymatic synthesis of biodiesel, because they were able to dissolve the substrates of the reaction medium, generating monophasic, efficient (close to total conversion after 6h of reaction) and stable (half-life at 60ºC were higher 260 days) systems and by their suitable nature, was possible to design simple protocols separation of the products using solvent extraction or a new approach using simple centrifugation protocol at controlled temperature. This second approach was also employed for the biocatalytic synthesis of 16 terpene esters with excellent results (total conversion after 4h of reaction and high operational stability). 2. The enzymatic synthesis of biodiesel in scCO2 was performed in flow reactors containing, commercial immobilized biocatalyst coated with SLILs or CALB immobilized on polymeric resins containing hydrophobic ILs covalently bound, in both cases with excellent yields and operational stabilities. 3. The use of microwave irradiation for biocatalytic systems on SLILs or suspended in SILLPs, constituted a significant improvement in enzyme activity observed in processes, DKR and synthesis of fragrances by direct esterification between the acetic acid and anisyl alcohol. Discussion The unique properties of hydrophobic ILs, based on cations with long alkyl side chains, as switchable ionic liquid/solid phases can be extended to include a new feature: their behaviours as sponge-like systems. This facts open up a new way in green chemistry for separating products from reaction media based on “soak up” and “wrung out” phenomena of these sponge-like ILs. These ILs can “soak up” hydrophobic compounds as liquid phase, which became a single solid phase by cooling. Then, the solid phase behaves like a sponge from which the compounds of interest are recovered as a pure liquid phase by centrifugation of the solid, like a wrung out phenomenon. This opens up a new avenue in green chemistry for separating products from reaction media based on ILs. In the same context, scCO2 seems to be the perfect companion of ILs for the development of downstream steps in green synthetic processes, which allows cleaning and recovering of ILs for reuse because of the unique phase behaviour of ILs or SILLPs/scCO2 systems. By combining enzymes with ILs/scCO2 biphasic systems, the chemical industry has another clear strategy for developing integral green synthetic processes.
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Efecto del extracto de romero (rosmarinus officinalis) y el proceso de fritura sobre la calidad y vida útil de aceite y productos pre-fritos
(2015-06-10) Teruel Gutierrez, María del Rocío; Garrido Fernández, María Dolores; Linares Padierna, Mª Belén; Facultad de Veterinaria
La presente tesis tiene como objetivo principal mejorar la calidad y estabilidad del medio y los productos de fritura. Con este propósito han sido realizados cuatro ensayos experimentales. El primer y segundo experimental tuvieron como objetivos caracterizar diferentes extractos comerciales de romero, y posteriormente, evaluar el efecto de los mismos en diferentes matrices alimentarias (nuggets de pollo y el aceite de fritura). Para lo cual se llevaron a cabo los siguientes métodos analíticos: Total de compuestos fenólicos, concentración de ácido carnosico y carnosol, actividad antioxidante (FRAP, ABTS), color, oxidación lipídica, pH, índice de estabilidad oxidativa, compuestos polares, viscosidad, análisis sensorial. Los resultados mostraron que tanto el formato como el solvente modificaron el contenido de ácido carnosico y carnosol extraído, así como, la actividad antioxidante. La aplicación de dichos antioxidantes sobre nuggets de pollo pre-fritos no afectó a las características físico-químicos (color, pH) ni de calidad sensorial del producto. Cuando fue aplicado en el aceite de fritura mostro una mejora de la estabilidad oxidativa y una disminución de la generación de compuestos polares, sin modificar las características organolépticas del producto frito, aunque no mostró efecto sobre los valores de viscosidad y color. Concluyendo, que el extracto de acetona en polvo mostro el mayor potencial antioxidante, siendo una alternativa en la industria de la fritura. El objetivo del tercer ensayo fue evaluar el proceso de fritura a vacío en nuggets de pollo pre-fritos. Metodología: el estudio considero tres niveles temperaturas (130, 140 y 150 ºC) del aceite durante el proceso de fritura a vacío y en cada una de ellas se tomó muestra a los 2, 4, 6 y 8 minutos de fritura. Para evaluar el efecto del proceso de fritura a vacío, las características de composición, color, textura y sensoriales de los producto fueron analizadas y se compararon con nuggets de pollo cocinados en condiciones atmosféricas (160 ºC). Resultados: El tratamiento a vacío no produjo nuggets de pollo con un menor contenido graso, probablemente debido a la costra formada durante el proceso de pre-fritura es el principal obstáculo en la absorción de aceite en ambos procesos. El proceso de fritura a vacío en las condiciones estudiadas produjo productos con una composición y características sensoriales similares a las obtenidas por el procedimiento tradicional. Por tanto, se concluyó que la fritura a vacío puede ser considerada como una alternativa en la producción de productos empanados. En último lugar, se estudió la tecnología de aire caliente con el objetivo de evaluar aspectos relacionados con la calidad, condiciones óptimas de procesado del producto y valorar si puede ser considerado una alternativa al producto tradicional. Metodología: se planteó un último ensayo, en el cual se usó como materia prima patatas y se valoró el proceso a lo largo de 30 minutos. Las muestras eran sometidas a análisis físico-químicos de color, textura, composición proximal, microestructura, propiedades calorimétricas y sensoriales. Los resultados determinaron que la evolución de la temperatura, el contenido de humedad, y el color fueron significativamente más lentos. Como consecuencia, son requeridos tiempos de cocción más largo en el caso de freír con aire caliente. Para contenidos de humedad similares, los productos cocinados con tecnología de aire caliente mostraron un contenido de aceite significativamente menor y características de color similares. Las diferencias encontradas a nivel visual, de textura y características sensoriales entre ambos productos se deben a los diferentes grados de gelatinización del almidón (SEM y DSC). Conclusión: el proceso de fritura mediante aire caliente permite obtener productos con menor contenido de graso, sin embargo las características sensoriales de los mismos son diferentes de las obtenidas en la fritura tradicional. This thesis is focused on the improvement of quality and stability of frying medium and fried products. For this purpose has been done four experimental trials. The first and the second experimental had as objectives to characterize different commercial rosemary extracts and to evaluate the effect of these on different food matrix (chicken nuggets and frying oil). To complete the studies, the follow analytic methods had been done: Total phenolic compounds, carnosic acid and carnosol concentration, antioxidant activity (FRAP, ABTS), color, lipid oxidation, pH, oxidative stability, polar compounds, viscosity, and sensory analysis. The results showed that the format and the solvent modified the carnosic acid and carnosol extracted content, as well as the antioxidant activity. The application of these antioxidants over pre-fried chicken nuggets did not affect neither to the physic-chemical characteristics (color, pH) nor sensory quality of the product. The application of rosemary on frying oil indicated an improvement of the oxidative stability and a decrease of polar compounds generation, all without change the fried product organoleptic characteristic, but did not affect to color and viscosity values. In conclusion, the acetone powder extract presented the highest antioxidant capacity, therefore it could be considerated an alternative in the frying industry. The objective of the third trial was to evaluate vacuum frying process in chicken nugget. Methodology: three levels of oil temperature for vacuum-frying (130, 140, and 150 ºC) were considered in this study. For each temperatures, were analyzed the samples produced at 2, 4, 6 and 8 min of frying. To evaluate the effect of vacuum-frying on the products characteristics the compositional, color, textural and sensory properties of vacuum fried chicken nuggets were evaluated and compared with the properties of deep fat fried nuggets. Results: The vacuum frying treatment did not produce nuggets with a lower fat content than atmospheric conditions, the formation of uniform coating on the surface of chicken meat during the dipping and pre-frying phase being the main hurdle for the mass transfer of oil during both types of frying. The process of frying under vacuum in the conditions studied provided products with compositional and sensory attributes similar to those of chicken nuggets fried in atmospheric conditions. Conclusion: therefore vacuum frying can be considered a worthwhile alternative for making fried batter products. Finally, hot air technology was studied with the objective of evaluate the aspects relative with the quality, optimal process conditions and if can be an alternative to traditional frying. Methodology: a last trial was planned, potatoes as raw materials and an evaluation of the thirty minutes process. Some analysis were realized in the samples: color, texture, composition, microstructure, calorimetric and sensory qualities. Results: this study shows that the evolution of temperature, moisture content, and color were significantly slower in the case of air frying than deep fat frying. As a consequence, longer cooking times are required in the case of air frying. For similar moisture content, air fried products have a significantly lower oil content and similar color. The differences found in visual, texture and sensorial characteristics of the two products are due to the different degrees of starch gelatinization (SEM and DSC analyses). Conclusion: the air-frying process permits to obtain lower fat content product, however the sensory qualities are different comparing the traditional frying.
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Extracción sostenible de compuestos bioactivos a partir de subproductos de la industria transformadora de cítricos, alcachofa y granada
(Universidad de Murcia, 2023-11-23) Lorca Salcedo, Francisco; García Gómez, Presentación; Escuela Internacional de Doctorado
El objetivo principal de la presente tesis doctoral es la revalorización de los residuos de la industria de cítricos, alcachofa y granada, que son los que se generan en mayor cantidad en la Región de Murcia, mediante el desarrollo de procesos de extracción alternativos a los tradicionales, para la obtención de compuestos de interés. Se han desarrollado procesos de extracción como resultado de la investigación en diferentes tecnologías sostenibles, como tratamientos con enzimas, ultrasonidos, fluidos subcríticos y procesos de adsorción-desorción, para la obtención de compuestos de bioactivos. La extracción enzimática ha resultado ser el proceso que alcanza mayores rendimientos de extracción para la obtención de compuestos polifenólicos a partir de los subproductos industriales de limón (59.61 g ácido gálico/kg) y de alcachofa (77.92 g ácido gálico/kg), con probada actividad antioxidante. En el caso del subproducto de granada se obtuvo un extracto con una concentración de polifenoles totales de 231.67 g ácido gálico/kg, siendo el extracto que presenta mayor capacidad antioxidante, mediante la técnica de extracción asistida por ultrasonidos. Los compuestos de interés obtenidos han sido purificados mediante procesos de adsorción-desorción obteniendo una concentración de polifenoles totales de 142.73, 169.95 y 308.52 g ácido gálico/kg en el caso del subproducto de limón, alcachofa y granada, respectivamente, utilizando como matriz de adsorción la resina PAD950.

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